女装に関して面白い記事を見つけたので引用しておきます。

性的興奮と女装

女装によって性的興奮や性的快感が齎されることがある。女性の衣類や装身具などを身にすることで性的興奮が起こる場合は、女装と言うより、衣類・装身具への性的フェティスズムと言うのが近い。何故、性的興奮が生じるのかは、様々な性的嗜好が存在することから見ても分かるように、個人ごとで事情が異なる。

一方、フェティシズムとは別に、男性であることの重責からの解放という意味での女装や、ジェンダーの多様性を自覚するが故に女装を選ぶ場合も性的興奮は生じる。これらはまた様々な個人的な事情があると言える。例えば、男性の衣類の状態では十全な自己に対する自信や確信が持てないのに対し、女装することでより本来的な自己が確立されたとの感覚や、心理的な安定から性欲の自然的な発動が生じる場合もある。

意識的には自己が男性であると疑いなく確信を持つ人の場合も、女装によって、エキゾティックな感覚が生まれそこから性的興奮が導かれるという。

文化としての女装

衣装のファッションは、起源的に多様である。性愛においても、同性愛や少年愛、少女愛が社会のある階層の人々のあいだでステイタスの条件として流行したことがある。早婚の意味の少女愛は、ファッションというより、実際的な必要性から生じた習慣とも言えるが、日本の平安盛期における『源氏物語』が伝えている光源氏の少女愛趣味は、これは一つのファッションであった可能性がある。

少年、青年、また成人男性が、強靱な精神と肉体を持ち、荒々しい言動や挙措であることが尚ばれる社会や時代があるが、他方で、女性的な男子が社会的に理想とされるような社会や時代の文化もある（日本の平安時代の貴族は、女性的であることが理想でもあった）。また奇異な行動や服装がもてはやされる時代もあり、女装やそれに類した行動様式が美しいとか望ましいとか考えられる文化のファッションも当然存在する。

ここから「ファッションとしての女装」というものがまた考えられる。1960年代から70年代にかけて、フラワームーヴメントが欧米にはあったが、男性が女性的な身なりをすることが流行した。グラムロックやパンクファッションなどでも、男性が派手な衣装をし、ルージュを付けるなどがあった。これはヴィジュアル系と呼ばれるファッションにも通じている。またメンズ・スカートなども、ファッションとしての女装の面が強い可能性がある。

以上、ウィキペディアより引用

女装の歴史

日本で女装がいつから始まったのかは分かっていないようです。縄文時代や弥生時代では、男女の衣服がそれほど明確な区別を持っておらず、何をもって女装とするのか不明であったとも言えます。記紀においては倭健命が女装をして熊襲を撃つ場面が記述されています。このことから、日本における女装の起源はかなり古いと思われます。

女装には霊的な意味合いもあります。男児が早世することが多いと、生まれた男児を少女として女装させて育てたり、また男児に害する悪霊から守るために、幼少時に女装をさせるといった習慣も存在しました。代表的には昭和天皇など、古くの天皇家が挙げられます。

男性が女装を好むようになるのに何か特別なきっかけはないようです。個人的な趣味としての女装には性的な意味合い、ナルシズム、美の追求、あらゆる側面があります。

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(2009/04追記)
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